Ruta en 6 pasos desde fenol (6 C) y ciclohex-2-en-1-ona (6 C). Ningún material de partida aporta 7 carbonos o más. El paso clave es una adición conjugada (1,4) de un cuprato de arilo, que pone el anillo aromático justo en el carbono 3 respecto al oxígeno.
El OH secundario del ciclohexano sale de reducir una cetona (interconversión de grupo funcional). Así el problema pasa a ser la 3-arilciclohexanona.
El arilo está en β respecto al C=O. Un enlace en β a un carbonilo se desconecta como adición de Michael: un sintón Ar⁻ (nucleófilo) más una enona (electrófilo en C3).
Ar⁻ = cuprato Ar₂CuLi (blando, ataca en 1,4). Se hace desde 4-bromofenol con el OH protegido. La enona es ciclohex-2-en-1-ona. El 4-bromofenol sale de bromar fenol.
Cada molécula está escrita como SMILES y la página la analiza en vivo: calcula su fórmula, su masa y su conectividad, y comprueba lo que el paso promete (posición para, relación 1,3, desaparición del C=O…). Si un paso estuviera mal planteado, su casilla saldría en rojo.
El mismo verificador corre sobre el producto que daría ArMgBr (adición 1,2 al C=O). Sirve para comprobar que las pruebas detectan de verdad un camino equivocado.
| Paso | Reactivos y condiciones | Producto | Tipo de reacción |
|---|
Notas: (1) La ciclohex-2-en-1-ona (C₆) se usa como material de partida; si se pide desde ciclohexanona: Br₂/AcOH y luego Li₂CO₃, LiBr, DMF, calor (α-bromación y eliminación E2). (2) El producto es racémico y mezcla cis/trans; el dibujo del enunciado no fija estereoquímica. Con NaBH₄ predomina el cis (OH y Ar ecuatoriales); con L-Selectride, el trans. (3) Alternativa válida de protección: éter metílico (MeI, K₂CO₃) y desprotección con BBr₃, aunque el BBr₃ puede afectar al alcohol secundario; por eso se prefiere TBS.